Separation Science, Stereochemistry of Organic/Bioactive Compounds (CHIM/06)

Attività di ricerca
  • Organic stereochemistry, studies on stereolabile compounds by dynamic HPLC and dynamic NMR methods. Studies of solvent and medium effects on stereochemical stability, linear solvation energy relationships
  • Absolute configuration determinations, physical separation of enantiomers by chromatography, preparation of chiral stationary phases for HPLC applications, modification of solid porous materials.
  • Studies on recognition mechanisms in bimolecular systems, with emphasis on chirality, NMR, UV-Vis, ECD, ESI-MS solution and gas-phase studies of diastereomeric complexes, computational studies by molecular docking procedures.
  • Development of new computational tools oriented to perform: a) molecular docking procedures; b) mono- and multi-equilibrium dynamic-chromatography analyses.
Collaborazioni nazionali e internazionali

National:

  • University of:
    • Milano
    • Brescia
    • Padova
    • Firenze
    • Bologna
    • Ferrara
    • Chieti
    • Potenza
  • CNR: Roma Montelibretti
  • Istituto Superiore di Sanità, Roma

International:

  • University of Geneva (J. Lacour)
  • University of Reno, Nevada (W. Chalifoux);
Strumentazione
  • HPLC and UHPLC workstations
  • SFC equipment with MS and PDA detectors
  • preparative HPLC systems
  • ion-trap and Orbitrap ESI-MS systems
  • FT-IR and ECD spectrometers
  • polarimeter
Settori ERC
  • PE Physical Science and Engineering.
  • PE5_6 New materials: oxides, alloys, composite, organic-inorganic hybrid, nanoparticles.
  • PE5_16 Supramolecular chemistry
  • PE5_17 Organic chemistry
Finanziamenti

Grants (2015-2018)

  • Fresenius Kabi Anti-Infective Srl
  • Chiesi Farmaceutici SpA
  • Supelco Inc (USA)
  • Merck Serono group
Pubblicazioni

Publications (2019-2021) :

  1. R. Sabia, A. Ciogli, M. Pierini, R. Franzini, A. Iazzetti, C. Villani;
    Journal of Chromatography A 1647 (2021) 462148;
  2. L. Vaghi, R. Cirilli, M. Pierini, S. Rizzo, G. Terraneo, T. Benincori
    Eur. J. Org. Chem. 2021, 2367–2374;
  3. F. Buonsenso, S. Madio, A. Ciogli, G. Siani, M. Pierini
    Journal of Chromatography A 1651 (2021) 462284;
  4. Rosetti, C. Villani, M. Pierini, R. Cirilli
    Molecules 2021, 26, 1747;
  5. A. Rosetti, R. Ferretti, C. Villani, M. Pierini, R. Cirilli
    Journal of Chromatography A 1653 (2021) 462406;
  6. F. Buonsenso, F. Ghirga, I. Romeo, G. Siani, S. Pilato, D. Quaglio, M Pierini, B Botta, A. Calcaterra
    Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 11785;
  7. R. Franzini, M. Pierini, A. Mazzanti, A. Iazzetti, A. Ciogli, C. Villani
    Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 144;
  8. A Rosetti, G Preda, C Villani, M Pierini, D Pasini, R Cirilli
    Chirality. 2021; 33: 883–890;
  9. S. Arnaboldi, S. Grecchi, L. Vaghi, A. Penoni, L. Scapinello, I. F. Buzzi, R. Cirilli, M. Pierini, T. Benincori, P. R. Mussini
    ChemElectroChem doi.org/10.1002/celc.202100903;
  10. G. Leodori, M. I. De Bartolo, D. Belvisi, A. Ciogli, A. Fabbrini, M. Costanzo, S. Manetto, A. Conte, C. Villani, G. Fabbrini, A. Berardelli
    Scientific Reports (2021) 11:9823;
  11. G. Mazzoccanti, F. Gasparrini, A. Calcaterra, C. Villani, A. Ciogli
    Separations 2021, 8, 59;
  12. A. Iazzetti, G. Mazzoccanti, G. Bencivenni, P. Righi, A. Calcaterra, C. Villani, A. Ciogli
    Eur. J. Org. Chem. (2021) doi.org/10.1002/ejoc.202101272;
  13. Nowak, R., Tumber, A., Hendrix, E., ANSARI, M. S. Z., Sabatino, M., Antonini, L., Andrijes, R., Salah, E., Mautone, N., Pellegrini, F., Simelis, K., Kawamura, A., Johansson, C., Passeri, D., Pellicciari, R., Ciogli, A., Del Bufalo, D., Ragno, R., Coleman, M., Trisciuoglio, D., Mai, A., Oppermann, U., Schofield, C., Rotili, D.;
    J. Med. Chem. 2021, 64, 23, 17031–17050;
  14. S. Aiello, L. Pagano, F. Ceccacci, B. Simonis, S Sennato, F. Bugli, C. Martini, R. Torelli, M. Sanguinetti, A. Ciogli, C Bombelli, G Mancini
    Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 617 (2021) 126321;
  15. Quaglio, D., Mangiardi, L., Venditti, G., Del Plato, C., Polli, F., Ghirga, F., Favero, G., Pierini, M., Botta, B., Mazzei, F.
    Chemistry - A European Journal, 26 (38), (2020), 8400-8406;
  16. Nocentini, A., Alterio, V., Bua, S., Micheli, L., Esposito, D., Buonanno, M., Bartolucci, G., Osman, S.M., Alothman, Z.A., Cirilli, R., Pierini, M., Monti, S.M., Di Cesare Mannelli, L., Gratteri, P., Ghelardini, C., De Simone, G., Supuran, C.T.
    Journal of Medicinal Chemistry, 63 (10), (2020), 5185-5200;
  17. D'Ascenzio, M., Secci, D., Carradori, S., Zara, S., Guglielmi, P., Cirilli, R., Pierini, M., Poli, G., Tuccinardi, T., Angeli, A., Supuran, C.T.
    Journal of Medicinal Chemistry, 63 (5), (2020), 2470-2488;
  18. Carradori, S., Secci, D., Guglielmi, P., Pierini, M., Cirilli, R.
    Journal of Chromatography A, 1610, (2020), 460572;
  19. L. Di Magno, F. Di Pastena, M. Puxeddu, G. La Regina, A. Coluccia, A. Ciogli, S. Manetto,  M. Maroder,   G. Canettieri,  R. Silvestri,  M. Nalli
    ChemMedChem, 2020, 15,  2264–226;
  20. S. Manetto, G. Mazzoccanti, A. Ciogli, C. Villani, F. Gasparrini
    J Sep Sci 2020; 43: 1653–1662;
  21. Mazzoccanti, G., Manetto, S., Ricci, A., Cabri, W., Orlandin, A., Catani, M., Felletti, S., Cavazzini, A., Ye, M., Ritchie, H., Villani, C., Gasparrini, F.
    Journal of Chromatography A, 1624 (2020) 461235;
  22. A. Panusa, A. Rosetti, C. Villani, R. Cirilli
    Talanta 218 (2020) 121151;
  23. Krait, S., Salgado, A., Villani, C., Naumann, L., Neusüß, C., Chankvetadze, B., Scribaa, G. K. E
    Journal of Chromatography A, 1628 (2020), 1-14;
  24. I. D’Acquarica, I. Agranat
    Drug Discovery Today, Volume 25, Number 7, July 2020;
  25. Viglianisi, C., Biagioli, C., Lippi, M., Pedicini, M., Villani, C., Franzini, R., Menichetti, S.
    Eur. J. Org. Chem., 1 (2019), 164-167;
  26. Abbate, S., Longhi, G., Mazzeo, G., Villani, C., Petkovic, S., Ruzziconi, R
    RSC Advances, 21 (2019), 11781-11796;
  27. Mancinelli, M., Franzini, R., Renzetti, A., Marotta, E., Villani, C., Mazzanti, A.
    RSC Advances, 32 (2019), 18165-18175;
  28. Bam, R., Yang, W., Longhi, G., Abbate, S., Lucotti, A., Tommasini, M., Franzini, R., Villani, C., Catalano, V. J., Olmstead, M. M., Chalifoux, W. A
    Organic Letters, 21 (2019), 8652-8656;
  29. Francioso, A., Franke, K., Villani, C., Mosca, L., D'Erme, M., Frischbutter, S., Brandt, W., Sanchez-Lamar, A., Wessjohann, L.
    Molecules, 15 (2019), 2855;
  30. Manzi, G., Buonsenso, F., Ismail, O.H., Ciogli, A., Siani, G., Pierini, M.
    Analytica Chimica Acta, 1068, (2019), 120-130;
  31. Bai, X., Cettolin, M., Mazzoccanti, G., Pierini, M., Piarulli, U., Colombo, V., Dal Corso, A., Pignataro, L., Gennari, C.
    Tetrahedron, 75 (10), (2019), 1415-1424;
  32. A. Iazzetti, A. Arcadi, A. Ciogli, G. Fabrizi, A. Fochetti, R. Franzini, F. Ghirga, A. Goggiamani;
    Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 10065-10072;
  33. A. Ciogli, D. Capitani, N. Di Iorio, S. Crotti, G. Bencivenni, M.P. Donzello, C. Villani
    Eur. J. Org. Chem. 2019, 10, 2020–2028;
  34. G. Stazi, C. Battistelli, V. Piano, R. Mazzone, B. Marrocco, S. Marchese, S. M.Louie, C. Zwergel, L. Antonini, A. Patsilinakos, R. Ragno, M. Viviano, G. Sbardella, A. Ciogli, G. Fabrizi, R. Cirilli, R. Strippoli, A. Marchetti, M. Tripodi, D.  K.Nomura, A. Mattevi, A. Mai, S. Valente
    European Journal of Medicinal Chemistry 2019, 163, 722-735.

Pubblicazioni 2015-2018

  1. C. Di Meo, E. Montanari, L. Manzi, C. Villani, T. Coviello, P. Matricardi Carbohydrate Polymers115, 2015, 502-509  
  2. C. Di Meo, F. Cilurzo, M. Licciardi, C. Scialabba, R. Sabia, D. Paolino, C. Villani, D. Capitani, M. Fresta, G. Giammona, P. Matricardi Pharm. Res.2015, 32,1557-1569  
  3. L. Sciascera, O. Ismail, A. Ciogli, D. Kotoni, A. Cavazzini, L. Botta, T. Szczerba, J. Kocergin, C. Villani, F. Gasparrini J. Chromatogr A1383, 2015, 160-168  
  4. A. Renzetti, A. Di Crescenzo, F. Nie, A.D. Bond, S. Gérard, J. Sapi, A. Fontana, C. Villani  Chirality27, 2015,779-783
  5. G. Mazzeo, S. Abbate, G. Longhi, E. Castiglioni, C. Villani Chirality27, 2015, 907-913
  6. R. Sabia, M. De Martino, A. Cavazzini, C. Villani  Chirality28, 2015, 17-21
  7. S. Menta, S. Carradori, D. Secci, C. Faggi, L. Mannina, R. Cirilli, M. Pierini,  Journal of Organic Chemistry, 80 (24), 2015, 11932-11940.
  8. S. Rizzo, S. Menta, T. Benincori, R. Ferretti, M. Pierini, R. Cirilli, F. Sannicolò,  Chirality, 27 (12), 2015, 888-899.
  9. S. Arnaboldi, R. Cirilli, A. Forni, A. Gennaro, A.A. Isse, V. Mihali, P.R. Mussini, M. Pierini, S. Rizzo, F. Sannicolò,  Electrochimica Acta, 179, 2015, 250-262.
  10. S. Menta, M. Pierini, R. Cirilli, F. Grisi, A. Perfetto, A. Ciogli,  Chirality, 27 (10), 2015, 685-692.
  11. O. H. Ismail, A. Ciogli, C. Villani, M. De Martino, M. Pierini, A. Cavazzini, D. S. Bell, F. Gasparrini J. Chromatogr A1427, 2016, 55-68  
  12. G. Longhi, E. Castiglioni, C. Villani, R. Sabia, S. Menichetti, C. Viglianisi, F. Devlin, S. Abbate Journal of Photochemistry and Photobiology – A; Chemistry331, 2016, 138-145
  13. G. M. Labrador, J. Bosson, Z. S. Breitbach, Y. Lim, E. R. Francotte, R. Sabia, C. Villani, D. W. Armstrong, J. Lacour Chirality 28, 2016, 282-289
  14. M. Catani, O. Ismail, A. Cavazzini, A. Ciogli, C. Villani, L. Pasti, C. Bergantin, D. Cabooter, G. Desmet,  F. Gasparrini J. Chromatogr A1454, 2016, 78-85
  15. O. Ismail, M. Catani, L. Pasti, A. Cavazzini, A. Ciogli, C. Villani, D. Kotoni, F. Gasparrini, D. S. Bell J. Chromatogr A  1466, 2016, 96-104
  16. A. Ciogli, S. Vivek Kumar, M. Mancinelli, A. Mazzanti, S. Perumal, C. Severi, and C. Villani Org. Biomol. Chem.2016
  17. V. Paradiso, S. Menta, M. Pierini, G. Della Sala, A. Ciogli, F. Grisi, Catalysts, 6 (11), 2016, 177.
  18. S. Carradori, M. Pierini, S. Menta, D. Secci, R. Fioravanti, R. Cirilli, Journal of Chromatography A, 1467, 2016, 221-227.
  19. A. Ammazzalorso, B. De Filippis, C. Maccallini, M. Pierini, Current Bioactive Compounds, 12 (3), 2016, 136-145.
  20. S. Menta, S. Carradori, G. Siani, D. Secci, L. Mannina, A.P. Sobolev, R. Cirilli, M. Pierini, RSC Advances, 6 (75), 2016, 71262-71272.
  21. Ghirga, I.; Quaglio, D.; Ghirga, P.; Berardozzi, S.; Zappia, G.; Botta, B.; Mori, M.; D’Acquarica, I.* “Occurrence of enantioselectivity in nature: the case of (S)-norcoclaurine”. Chirality, 28 (2016) 169−180.
  22. Bonamore, A.; Calisti, L.; Calcaterra, A.; Ismail, O.H.; Gargano, M.; D’Acquarica, I.; Botta, B.; Boffi, A.; Macone, A. “A novel enzymatic strategy for the synthesis of substituted tetrahydroisoquinolines”. ChemistrySelect, 1 (2016) 1525–1528.
  23. D’Acquarica, I.*; Ghirga, F.; Quaglio, D.; Cerreto, A.; Ingallina, C.; Tafi, A.; Botta, B. “Molecular recognition of natural products by resorc[4]arene receptors”. Curr. Pharm. Des., 22 (2016) 1715−1729.
  24. Ingallina, C.; D’Acquarica, I.; Delle Monache, G.; Ghirga, F.; Quaglio, D.; Ghirga, P.; Berardozzi, S.; Markovic, V.; Botta, B. “The Pictet-Spengler reaction still on stage”. Curr. Pharm. Des., 22 (2016) 1808−1850.
  25. Iovine, V.; Benni, I.; Sabia, R.; D’Acquarica, I.*; Fabrizi, G.; Botta, B.; Calcaterra, A. “Total synthesis of kuwanol E”. J. Nat. Prod., 79 (2016) 2495−2503.
  26. Di Marcotullio, L.; Infante, P.; Alfonsi, R.; Ingallina, C.; Quaglio, D.; D’Acquarica, I.; Ghirga, F.; Di Magno, L.; Canettieri, G.; Screpanti, I.; Gulino, A.; Botta, B.; Mori, M.; Bernardi, F. “Inhibition of Hedgehog-dependent tumors and cancer stem cells by a newly-identified naturally occurring chemotype”. Cell Death Dis., 7 (2016) e2376.
  27. P. Simone, G. Pierri, D. Capitani, A. Ciogli, G. Angelini, O. Ursini, G. Gentile, A. Cavazzini, C. J. Chromatogr A1498, 2017, 46-55
  28. S. Frattari, R. Sabia, F. Gironi, C. Villani Can. J. Chem. Eng. 95, 2017, 863–870.
  29. G. Manzi, N. Zoratto, S. Matano, R. Sabia, C. Villani, T. Coviello, P. Matricardi, C. Di Meo  Carbohydrate Polymers 174,2017, 706-715
  30. W. Yang, G. Longhi, S. Abbate, A. Lucotti, M. Tommasini, C. Villani, V.J. Catalano, A.O. Lykhin, S.A. Varganov, and W.A. Chalifoux J. Am. Chem. Soc.,139 (37) 2017, 13102–13109
  31. O. H Ismail, M. Antonelli, A. Ciogli, C. Villani, A. Cavazzini, M. Catani, S. Felletti, D.S. Bell, F. Gasparrini, J. Chromatogr. A, 1520,2017, 91-102
  32. G. Mazzoccanti, O. H. Ismail, C. Villani, I. D’Acquarica, F. Gasparrini, C. Manzo, M. Wilcox, A. Cavazzini Chem. Commun. 53, 2017, 12262—12265
  33. R. Ferretti, S. Carradori, P. Guglielmi, M. Pierini, A. Casulli, R. Cirilli, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 140, 2017, 38-44.
  34. M. Pierini, S. Carradori, S. Menta, D. Secci, R. Cirilli, Journal of Chromatography A, 1499, 2017, 140-148.
  35. S. Gabrieli, R. Cirilli, T. Benincori, M. Pierini, S. Rizzo, S. Rossi, European Journal of Organic Chemistry, 2017 (4), 2017, 861-870.
  36. S. Rizzo, S. Arnaboldi, V. Mihali, R. Cirilli, A. Forni, A. Gennaro, A.A. Isse, M. Pierini, P.R. Mussini, F. Sannicolo',  Angewandte Chemie - International Edition, 56 (8), 2017, 2079-2082.
  37. Aiello, F.; Balzano, F.; Ghirga, F.; D’Acquarica, I.; Botta, B.; Uccello-Barretta, G.; Quaglio, D. First detection of a ruthenium-carbene-resorc[4]arene complex during the progress of a metathesis reaction. Eur. J. Org. Chem. (2017) 2407–2415.
  38. Ghirga, F.; Bonamore, A.; Calisti, L.; D’Acquarica, I.*; Mori, M.; Botta, B.; Boffi, A.; Macone, A. “Green routes for the production of enantiopure benzylisoquinoline alkaloids”. Int. J. Mol. Sci., 18 (2017) 2464–2482.
  39. A. Ciogli, O.H. Ismail, G. Mazzoccanti, C. Villani, F. Gasparrini J Sep Sci2018;
  40. S. Menta, A. Ciogli, C. Villani, F. Gasparrini and M. Pierini Analitica Chimica Acta2018
  41. S. Belviso, A. Capasso, E. Santoro, L. Najafi, F. Lelj, S. Superchi, D. Casarini, C. Villani, S. Bellani, A.E. Del Rio Castillo, D. Spirito, F. Bonaccorso Adv. Funct. Mater. 2018
  42. S. Belviso, E. Santoro, F. Lelj, D. Casarini, C. Villani, R. Franzini, S. Superchi Eur JOC2018
  43. R. Zappacosta, A. Di Crescenzo, V. Ettorre, A. Fontana, M. Pierini, G. Siani, Chem Plus Chem83, 2018, 35 – 41
  44. Mascarello, A.; Orbem Menegatti, A.C.; Calcaterra, A.; Martins, P.G.A.; Chiaradia-Delatorre L.D.; D’Acquarica, I.; Ferrari, F.; Pau, V.; Sanna, A.; De Logu, A.; Botta, M.; Botta, B.; Terenzi, H.; Mori, M. “Naturally occurring Diels-Alder-type adducts from Morus nigra as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B”. Eur. J. Med. Chem., 144 (2018) 277–288.
  45. Calcaterra, A; D’Acquarica, I.* “The market of chiral drugs: chiral switches versus de novo enantiomerically pure compounds”. J. Pharm. Biomed. Anal., 147 (2018) 323–340.
  46. Calcaterra, A.; Iovine, V.; Botta, B.; Quaglio, D.; D’Acquarica, I.; Ciogli, A.; Iazzetti, A.; Infante, P.; Alfonsi, R.; Lospinoso Severini, L.; Di Marcotullio, L.; Mori, M.; Ghirga, F. “Chemical, computational and functional insights into the chemical stability of the Hedgehog pathway inhibitor GANT61”.J. Enzym. Inhib. Med. Ch., 33 (2018) 349–358.
  47. Cevatemre, B.; Erkısa, M.; Aztopal, N.; Karakas, D.; Alper, P.; Tsimplouli, C.; Sereti, E.; Dimas, K.; Armutak, E.I.I.; Gurevin, E.G.; Uvez, A.; Mori, M.; Berardozzi, S.; Ingallina, C.; D’Acquarica, I.; Botta, B.; Ozpolat, B.; Ulukaya, E. “A promising natural product, pristimerin, results in cytotoxicity against breast cancer stem cells in vitro and xenografts in vivo through apoptosis and an incomplete autopaghy in breast cancer”. Pharmacol. Res., 129 (2018) 500–514.

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